Il film racconta la storia di Greg Heffley, studente della scuola media dall’aspetto emaciato, ma con una grande immaginazione. Il ragazzino spera di diventare un giorno ricco e famoso e trascorre le sue giornate in compagni del suo migliore amico, Rowley Jefferson, che al contrario di lui si limita a vivere senza complicarsi l’esistenza. Nonostante Greg pianifichi i suoi ambiziosi progetti per realizzare il suo sogno, al momento il suo problema non è come ottenere successo e fama, ma come sfuggire ai bulli e vivere la scuola media nel miglior modo possibile. Tutto ciò che passa per la sua testa è raccolto nel suo diario, dove racconta cosa gli accade giorno dopo giorno.