Il film segue la storia di Howard Ratner, un affermato gioiellere di Manhattan con una grande passione per le scommesse e un’inclinazione naturale per la truffa. Dopo aver fatto una serie di rischiose scommesse, che potrebbero però garantigli vincite colossali, Howard si trova costretto a dover tenere sotto controllo la vita familiare e professionale mentre cerca di far fronte ad alcuni debiti ingenti, tra i quali quelli con il cognato Aron.