Il film racconta la storia vera, quella di Meyer Lansky (Harvey Keitel), un mafioso di origine bielorussa. A causa di moti anti-semiti, la sua famiglia si trasferisce negli Usa, a New York, quando lui ha solo 9 anni. È proprio nella Grande Mela che Lansky stringe i primi contatti, per poi divenire uno dei principali membri della mafia ebraica. Ormai anziano e “in pensione”, il boss si ritira a Miami, protetto dall’FBI e indagato dai federali, convinti che il mafioso abbia nascosto diversi milioni di dollari. È a questo punto che il gangster decide di raccontare la propria storia al giornalista David Stone (Sam Worthington), rivelando segreti e cospirazioni e dando il via a un massacro, progettato dallo stesso Lansky, per continuare a fare la cosa che gli è sempre riuscita meglio nella vita: truffare.