Il film racconta Davis Mitchell (Jake Gyllenhaal), un banchiere di successo di New York e campione di investimenti a Waal Street, che non riesce a superare la tragica morte della moglie. La donna è morta in un incidente d’auto e, nonostante Davis provi in ogni modo a cercare di superare l’accaduto, il lutto continuo a creare una voragine dentro di lui. Quando deve scrivere un reclamo a una società di distributori automatici, Davis si ritrova a inviare al servizio clienti dell’azienda una serie di lettere, nelle quali riflette sul suo matrimonio fallimentare e arriva a fare delle confessioni molto personali. Le missive di Davis attirano l’attenzione di Karen (Naomi Watts), responsabile del servizio clienti, che instaura un forte legame con il vedovo, che asua volta sfocia presto in una frequentazione. Davis si aggrappa a Karen e a suo figlio, facendone le sue ancore di salvezza, e inizia a ricostruire la sua vita, demolendo letteralmente tutto ciò che apparteneva alla sua precedente relazione. Sarà proprio durante lo smantellamento della sua vecchia casa che l’uomo scoprirà un segreto, che sua moglie gli ha tenuto nascosto e che lo porterà a nuove riflessioni sul suo matrimonio e sui suoi sentimenti.