Anno 2009: Finch si accinge a chiudere definitivamente la Macchina prima di consegnarla al governo e Nathan, il suo socio, non nasconde il proprio sollievo all’idea che finalmente se ne libereranno. È anche arrivata l’ora che Finch si faccia una vita, dopo aver passato gli ultimi anni a osservare quella degli altri… Ma per la serie ‘chi la fa l’aspetti’, nel presente è Finch il sorvegliato speciale: Reese, infatti, non si è arreso di fronte alla riservatezza quasi compulsiva del suo partner e continua a pedinarlo. Proprio durante un appostamento, Finch lo contatta per informarlo di un nuovo numero, cosa che lascia John interdetto, perché si trovano entrambi per strada e il boss non ha sott’occhio la Macchina. Dove ha preso i dati di Henry Peck, analista finanziario che però si rivela essere una sorta di spia? Il giovane è infatti al servizio di un’organizzazione governativa segreta atta a proteggere informazioni altamente riservate. Come si spia una spia? Reese ha i suoi metodi, certo, ma quando risulta chiaro che non vogliono solo licenziare Peck, bensì eliminarlo fisicamente, c’è da rivedere la strategia. Finch è convinto di essere la causa: ai piani alti c’è chi vuole Peck morto perché – sebbene inconsapevolmente – sta facendo domande che potrebbero compromettere il progetto-Macchina. La riprova arriva quando Peck chiede aiuto per l’ennesima volta al capo dell’Agenzia per la sicurezza nazionale ricevendo un rifiuto categorico. Non gli resta che Alicia Corwin, ma quando finalmente riesce a parlarle, lei si limita a dargli un nome – “Sibilance” – e a consigliargli di scappare. Ritroviamo Alicia in un flashback, mentre discute con Nathan della consegna della Macchina. L’uomo si raccomanda di mantenerla segreta: solo 8 persone sanno… ma ad Alicia ne risultano 7… Dopo l’incontro, Nathan appare assai nervoso e chiede a Finch un piano di riserva, in caso al governo abusassero della Macchina. 
Vorrebbe creare una sorta di pulsante per spegnerla a distanza, ma Finch è contrario, devono “fidarsi della Macchina” così come l’hanno costruita. In tema di preoccupazioni, tornando all’oggi, la detective Carter teme per quello che i suoi amici possono combinare col caso Peck: il giovane è scampato a un altro tentato omicidio e, per sicurezza, si è fatto arrestare. Lo interroga Fusco, che sottovaluta le sue dichiarazioni, bollandole come semplici vaneggiamenti: che altro dovrebbe pensare? Il tizio blatera di una super-organizzazione governativa segretissima che avrebbe creato un sistema per sorvegliare illegalmente la popolazione! Peccato che la Carter non fosse presente… e peccato che Reese abbia portato via di nascosto Peck dalla centrale, per poi rifarselo scappare e trovarsi ancora una volta a salvarlo da un’imboscata. È ora che intervenga Finch, confermando al giovane l’esistenza di un sistema come la Macchina, da lui stesso creato, e mettendolo in guardia dal fare altre domande, ne va della sua incolumità, Finch lo sa per esperienza diretta. E anche John, quando, arrivato alla casa dove sospetta abiti il capo, si ritrova davanti una donna che dice di essere stata fidanzata con Harold, che però è morto due anni prima in un incidente. Il prezzo che Finch ha dovuto pagare per la sua creatura: per proteggere la Macchina, e anche la donna che amava. Adesso penserà di esserci riuscito, ma non sa che alla vigilia della consegna Nathan ha riacceso di nascosto il sistema; come non sa che Alicia lo ha intercettato durante il suo incontro con Peck. E che dire della Carter, che ha per le mani un frammento di carta con la scritta “Sibilance”?
