Il film racconta la storia ambientata quattro anni dopo gli eventi narrati nel terzo film. I tre piccoli protagonisti, Alvin, Simon e Theodore che, insieme alle Chipettes, stanno organizzando un bellissimo party per festeggiare il compleanno di Dave (Jason Lee). Durante i preparativi della festa i Chipmunks trovano qualcosa di inaspettato tra le cose del loro papà Dave: un anello di fidanzamento! Sicuramente Dave vuole chiedere a Samantha di sposarlo. Questa scoperta lascia Alvin e i suoi amici di stucco. Adorano Samantha, ma lei è anche la mamma di Miles, un giovane adolescente che non perde un’occasione per indispettire i Chipmunks. In men che non si dica, la missione diventa una sola: creare un’improbabile coalizione con Miles e boicottare la proposta. Tra sotterfugi e colpi bassi, riusciranno i quattro a farla franca?