Gli avvenimenti del IV episodio tendono ad accavallarsi e a confondersi, in un intreccio che nella complessità della sua struttura rivela la genialità e la bravura dello scrittore. In questo caso, Steve Kornacki, già fattosi apprezzare come co-sceneggiatore de I Soprano.
Suggestiva la prima immagine: una carrellata dall’alto di un magazzino di contrabbando è accompagnata da una musica jazz in sottofondo. Poco a poco, la telecamera si sposta sui volti dei personaggi e individua Jimmy, intento a stringere un accordo con il proprietario.
Nel mentre, Gillian (Gretchen Moll) s’incontra di nascosto con il Commodoro, il quale però durante il rendez-vous nella camera da letto è colpito da un ictus. L’operazione ordita ai danni di Nucky deve essere presa in mano da Jimmy e dallo sceriffo Eli, scettico e preoccupato dal cambio di rotta.
Nucky, che ha assunto Sleater come autista personale, contatta il signor Rothstein, riuscendo così a trovare uno scalo a Filadelfia per l’importazione via nave dei propri liquori. Rothstein pretende di controllare il trasporto via terra degli stessi, e si reca da Lucky e Meyer incaricandoli di occuparsi della faccenda. Ma a Filadelfia si muove anche Jimmy, che entra in affari con Manny Horvitz, boss ebreo al quale procurerà liquore da sbarcare nella città.
Nel frattempo, Chalky White è uscito di prigione, e in un colloquio privato con Nucky chiede vendetta per le famiglie degli uomini uccisi nel massacro del Klu Klux Klan.
Mentre Nucky festeggia il compleanno del sindaco al Ritz con un nutrito gruppo di prostitute, Richard, rimasto orribilmente sfigurato in un incidente di guerra, decide di posare come modello per Angela, moglie di Jimmy. La scena del ritratto, in cui Richard racconta di come abbia perso la capacità e la volontà di amare persino quell’unica sorella cui un tempo era profondamente legato, resta tra le più belle dei primi 4 episodi.
Intanto, l’avvocato di Nucky trova un modo per liberarlo dalle accuse: su testimonianza di alcune prostitute, il vice procuratore di Stato viene a sapere che il tesoriere le ha incaricate di concedersi a politici per spostarne i voti alle elezioni. Il reato diviene federale, e Nucky potrà contare sull’appoggio di un amico senatore per archiviare il caso.
Due agenti di Nelson, che continua a tenere segreta la relazione con Lucy, si mettono sulle sue tracce e scoprono un magazzino di contrabbando: ma nello stesso momento, su ordine di Nucky, Sleater lo fa saltare in aria. Uno degli agenti resterà gravemente ustionato e portato via dal compagno.
L’episodio vanta un finale che, se possibile, supera quello che aveva chiuso la puntata precedente: Gillian, prendendosi cura del Commodoro ormai in stato vegetativo, ricorda la notte in cui, ancora bambina, fu da lui violentata. I titoli di coda scorrono sul rumore degli schiaffi su un Commodoro inerme.
